Simone Bolelli nasce in provincia di Bologna, dove comincia a prendere confidenza con la racchetta. All’età di dodici anni partecipa ai primi tornei da agonista, ma la svolta arriva due anni dopo, quando Simone decide che il tennis non può essere solo la sua passione ma dovrà diventare il suo lavoro. Si trasferisce così nella provincia di Bergamo. Sotto la guida del coach Luca Ronzoni, Bolelli inizia il suo percorso che lo condurrà a vincere i suoi primi Challenger. Nei tornei under 16 è inarrestabile e conquista il titolo di Campione Italiano in singolo, doppio e a squadre. Da questo momento in poi lascerà molte gocce di sudore sui campi da tennis prima di affermarsi come professionista. Infatti è costretto a uno stop di sei mesi a causa della pubalgia. Più volte sembra riprendersi, ma le ricadute lo allontanano dai campi da tennis e dal suo sogno. Bolelli non si scoraggia e di arrendersi non ne vuole sapere. Così dopo un anno tra pubalgia e tentativi, spesso invani, di tornare a correre, Simone raggiunge qualche vittoria significativa nei Challenger. Nel 2004 però ancora una volta deve affrontare un grave infortunio al polso, che lo ferma per altri sei mesi. Nel 2005 la convocazione in Nazionale come quinto uomo della Coppa Davis offre al tennista italiano la consapevolezza di potersela giocare con i grandi del circuito ATP e la spinta per cercare di migliorare il suo tennis. Proprio per cercare di crescere maggiormente decide di trasferirsi a Roma, dove sarà assistito da Claudio Pistolesi. Per il Bole è arrivato il momento del salto di qualità. Si qualifica per diversi tornei Master Series e per i Grandi Slam. Il 2008 è un anno d’oro, Simone raggiunge il secondo turno agli Australian Open e il terzo sia al Roland Garros che a Wimbledon. Questi risultati gli permettono di salire nel febbraio del 2009 al numero 36 del ranking ATP. Ma successivamente la separazione da coach Pistoiesi influenza negativamente il futuro del Bole. Una crisi di risultati lo colpisce e frena una carriera, che sembrava proiettata verso numerosi successi. Le prime avvisaglie di una risalita arrivano a Wimbledon nel 2011, quando eguaglia il suo miglior risultato, fermato da Richard Gasquet al terzo turno. Quella di Bolelli è una ripresa lenta ma efficace, che lo riconduce nei primi 50 del ranking ATP e al secondo posto nel ranking del doppio, in coppia con Fabio Fognini. Il polso gli crea qualche problema, ma il tennista italiano non vorrebbe dover di nuovo arrestarsi in uno dei suoi momenti migliori. Decide così di non sottoporsi a un intervento chirurgico, ma qualche mese dopo è costretto ad arrendersi e a operarsi. Nel 2014 torna in campo e ancora una volta è nel torneo londinese, il più prestigioso del circuito, che il Bole si esalta maggiormente. L’erba favorisce il suo gioco veloce, con il quale tenta sempre di chiudere lo scambio in pochi colpi con il suo dritto potente e incisivo. Inoltre non disdegna le discese a rete, passate un po’ di moda nel circuito, ma che a Wimbledon risultano spesso ancora efficaci. La nuova rincorsa alle prime posizioni ATP riparte da Londra, dove Simone si gioca per la terza volta in carriera l’accesso agli ottavi di finale contro Kei Nishikori. In caso di successo sarebbe il quinto giocatore italiano di sempre a raggiungere l’impresa.