È stato l’ultimo ragazzo ad eccellere nel circuito maschile. All’età di Shapovalov era numero 83 del mondo e anche se raggiunse solo il secondo turno a Wimbledon e Miami come grandi tornei, fece un gran torneo ad Amburgo, dove raggiunse le semifinali ad appena 17 anni e 3 mesi senza vincere prima una singola partita come professionista. Dopo l’exploit del 2014, si ripete a Bastad e gioca i quarti anche a Washington, diventando il più giovane dai tempi di Andy Roddyck nel 2000. Inoltre, raggiunge la finale di doppio con il fratello Mischa a Monaco. Il suo primo titolo è arrivato con 19 anni e 5 mesi a San Pietroburgo, prima dei 5 titoli di quest’anno, con i due 1000 consecutivi.